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仕事を辞めるか迷うときの7つの判断基準【後悔しない診断】

仕事を辞めたい気持ちと、将来への不安で迷っているわ

そんなモヤモヤした状況から抜け出せずにいませんか?

仕事を辞めるか迷うときは、まず自分の状況を客観視することが重要です。

感情的な判断を避けて、具体的な不満や不安を整理し、一時的な問題なのか根本的な問題なのかを見極めましょう。

その上で、改善の可能性を探り、必要に応じて信頼できる専門家に相談することで、後悔のない決断ができるようになります。

大切な人生の決断だからこそ、簡単には答えが出ないのは当然です。

しかし、迷い続けている間にも貴重な時間は過ぎていきます。

この記事では、2000人以上のキャリア相談を受けてきた専門家が、後悔しない選択をするための「7つの判断基準」をお伝えします。

ご自身の状況を客観的に整理し、納得のいく答えを見つけるお手伝いをします。転職を無理に勧める内容ではありませんので、安心してお読みください。

一緒にモヤモヤを解消し、自信を持って次のステップに進みましょう。
追伸:本文の最後に素敵なマニュアルのプレゼントをご用意しています。

  • 記事を書いている人の専門性と実績

経歴:
新卒8ヶ月での挫折退職から再出発。26年の会社員経験(10年は複業)を経て起業。現在は個性を活かす道を拓く会社を経営。

専門:
仕事を辞めるか辞めないか迷う人を含む、2000人超の女性指導実績。本当の強みを発見し、人生を新たな方向へ導くプロ。やりがいのある転職から起業まで、前職や年齢を超えた女性の夢実現に定評。

メディア/著書:
日本経済新聞、日経WOMAN他多数掲載。著書「私はこの仕事が好き!自分の”強み”を活かして稼ぐ方法(大和出版)

本記事の筆者:浅野ヨシオの詳細プロフィールはこちら

  1. 仕事を辞めるか迷う人が抱える3つの不安
    1. 転職してもまた同じ状態にならないか
    2. 本当にやりたい仕事に出会えるか
    3. 今の私にできる仕事がわからない
  2. 【診断】仕事を辞めるべき?7つの判断基準
    1. 判断基準1:心身の健康に悪影響が出ている
    2. 判断基準2:仕事へのやる気が起きない
    3. 判断基準3:会社の将来性に希望がもてない
    4. 判断基準4:今の職場で成長できる環境ではない
    5. 判断基準5:給与や待遇に明確な不満がある
    6. 判断基準6:人間関係に大きな問題を抱えている
    7. 判断基準7:尊敬できる上司や先輩がいない
  3. 決断の軸が見つかる「魔法の質問」
    1. 1000万円もらっても今の仕事を続けるか?
    2. お金以上に大切にしたいものは何か
  4. ストップ!辞めるべきでない3つのケース
    1. 1.次の仕事の方向性が決まっていない
    2. 2.強みや価値観を理解していない
    3. 3.働く意欲自体が低下している
  5. 後悔しない決断を下すための7つの質問
    1. 質問1:今の不満は一時的か根本的な問題か?
    2. 質問2:転職先でやりたいことは明確か?
    3. 質問3:今の会社で改善を試みたか?
    4. 質問4:転職活動と現職を両立できるか?
    5. 質問5:失うものと得られるものを比較してどうか?
    6. 質問6:この決断を5年後に後悔しないか?
    7. 質問7:直感的に「転職すべき」と感じるか?
  6. 本気でやりたい仕事を見つけたい方へ
  7. (まとめ)人生のトビラは自分で開けるもの

仕事を辞めるか迷う人が抱える3つの不安

仕事を辞めたい気持ちがある一方で、多くの人が共通した不安を抱えています。

これらの不安は決して珍しいものではありません。むしろ、将来を真剣に考えているからこそ生まれる自然な感情です。

これまで14年以上の間、仕事や働き方の相談を受けてきた中で、特に多く寄せられた3つの不安について解説します。

転職してもまた同じ状態にならないか

仕事を辞めるか迷う人が抱える1つ目の不安は、「転職したところで、結局同じような悩みを抱えるのでは?」というものです。

この不安は、とても自然な反応です。多くの人が転職を考えるとき、最初に浮かぶ疑問ではないでしょうか。

実際に、「人間関係の問題」や「やりがいの不足」は、どの職場にも存在する可能性があります。

しかし、ここで重要なのは「問題の根本原因」を理解することです。

たとえば、人間関係で悩んでいる場合を考えてみましょう。

原因が「特定の上司との相性」なのか、それとも「自分のコミュニケーション方式」にあるのかで、転職の成功率は大きく変わります。

前者なら転職で解決できる可能性が高いですが、後者の場合は同じ問題が再発するかもしれません。

本当にやりたい仕事に出会えるか

仕事を辞めるか迷う人が抱える2つ目の不安は、「自分に合う仕事が見つかるのだろうか?」というものです。

この不安の背景には、「やりたいことがわからない」という悩みが隠れています。

しかし、これは決して珍しいことではありません。

多くの人が勘違いしているポイントがあります。それは「やりたいことは最初から明確でなければならない」という思い込みです。

私の著書「私はこの仕事が好き!自分の”強み”を活かして稼ぐ方法(大和出版)」にも書いているのですが、そもそも「やりたい」という感情は、「知っていること」「経験していること」の中からしか湧き上がってこないものです。

完璧な答えを待つよりも、まず小さなアクションを起こすことの方が重要です。

転職活動を通じて業界のことを詳しく調べたり、企業の分析や働く人たちの感想を聞いたりすると、新しい興味や可能性が見えてくることも多いです。

私の講座の受講生の例ですが、企業説明会で葬儀会社で働く人のプレゼンを聞き、「この仕事をやってみたい!」と思い決断した女性がいました。

資料を読んだり、ネットで探しているだけでは出会うことがなかった職業だと語っていました。

このように、「やりたいこと探し」で大切なのは、完璧な答えを求めることではありません。

知らない世界に触れる機会を増やし、自分の中にある「何となく興味がある」という小さな感情を大切にすることです。

その積み重ねが、やがて「これだ」という確信につながっていくのです。

今の私にできる仕事がわからない

仕事を辞めるか迷う人が抱える3つ目の不安は、「自分には特別なスキルがない」「市場価値が低いのでは?」というものです。

このような不安を抱える方は少なくありません。相談に訪れる方の9割が抱えていると言っても過言ではないくらい多い悩みです。

しかし、ここにも大きな思い込みがあります。

自分自身の市場価値は、「特別なスキル」だけで決まるものではありません。

実際の採用現場では、「問題解決能力」「コミュニケーション力」などの人間的な能力や、向上意欲、仕事に対する熱意などが重視されます。

これらの能力は、どのような仕事でも必ず身についているものです。

たとえ単調に見える事務作業でも、効率化を考えたり、ミスを防ぐ工夫をしたりした経験があるはずです。

大切なのは、これまでの経験を「転職市場で評価される形」で整理し直すことです。

【診断】仕事を辞めるべき?7つの判断基準

以下の7つの基準に当てはまる項目が多いほど、転職を検討する価値が高いと考えられます。客観的に状況を整理してみましょう。

判断基準1:心身の健康に悪影響が出ている

仕事を辞めるべきか1つ目の判断基準は、心身の健康に悪影響が出ているかどうかです。

仕事が原因で以下のような症状が続いている場合は、早急な対応が必要です。

  • 慢性的な睡眠不足
  • 食欲不振や過食
  • 頭痛や肩こりの悪化
  • 休日も仕事が頭から離れない
  • イライラして家族や友人に当たる

「我慢が美徳」という考え方もありますが、健康を損なってまで続ける仕事があるのでしょうか。

体調不良は、身体が発するSOSのサインです。

特に真面目な人ほど、休職を余儀なくされるまで頑張ってしまうケースが多く見受けられます。

  • 朝起きられなくなってしまった
  • 肌荒れがひどくなってきた
  • 理由もなく涙が出る

このような症状が出たときは黄信号です。

無理をしすぎる前に、まずは信頼できる人に相談することをおすすめします。

判断基準2:仕事へのやる気が起きない

仕事を辞めるべきか2つ目の判断基準は、仕事へのやる気がどうしても起きない状態が続いているかどうかです。

単なる一時的な疲れではなく、根深いやる気の低下が続いている場合です。

  • 朝起きるのがつらい
  • 翌日になるのがイヤで、深夜まで寝ない
  • 成果を上げても達成感がない
  • 顧客が好きになれない
  • 商品・サービス・業務に興味が湧かない
  • 新しいことを学ぶ意欲がわかない

このような無気力状態が3か月以上続いている場合、環境を変えることで劇的に改善する可能性があります。

判断基準3:会社の将来性に希望がもてない

仕事を辞めるべきか3つ目の判断基準は、会社の将来性に希望がもてるかどうかです。

業界全体の動向や会社の経営状況を冷静に分析してみましょう。

  • 売上や利益が継続的に減少中
  • 新しい事業展開がない
  • 優秀な同僚が次々と転職している
  • 給与やボーナスの削減が続く
  • 旧態依然としたやり方を変えない

将来性のない船に乗り続けるより、成長の見込める環境に移ることが賢明な場合もあります。

判断基準4:今の職場で成長できる環境ではない

仕事を辞めるべきか4つ目の判断基準は、今の職場で成長できる環境があるかどうかです。スキルアップやキャリア形成の観点から現状を見直してみましょう。

  • 新しい仕事を任せてもらえない
  • 研修や勉強会の機会がない
  • 先輩や上司から学べることがない
  • 同じ作業の繰り返しで変化がない

20代や30代前半の場合、成長機会の有無は将来の年収に大きく影響します。

判断基準5:給与や待遇に明確な不満がある

仕事を辞めるべきか5つ目の判断基準は、給与や待遇に明確な不満があるかどうかです。金銭面の問題は、生活の質に直結する重要な要素です。

  • 同業社と比べて明らかに低い給与
  • 残業代が適切に支払われない
  • 昇給の仕組みが不透明
  • 福利厚生が充実していない

ただし、給与だけを理由にした転職は失敗リスクが高いため、他の要素と合わせて総合的に判断することが大切です。

判断基準6:人間関係に大きな問題を抱えている

仕事を辞めるべきか6つ目の判断基準は、人間関係に大きな問題を抱えているかどうかです。職場の人間関係は、仕事の満足度に大きく影響します。

  • 上司からのパワハラやモラハラがある
  • 同僚との協力関係が築けない
  • 職場の雰囲気が悪く、萎縮してしまう
  • 相談できる人がいない

人間関係の問題は、個人の努力だけでは解決が困難な場合が多いものです。

判断基準7:尊敬できる上司や先輩がいない

仕事を辞めるべきか7つ目の判断基準は、尊敬できる上司や先輩がいるかどうかです。キャリア形成において、メンター的存在は重要な役割を果たします。

  • 上司のやり方に疑問を感じる
  • 将来なりたい姿のモデルがいない
  • 指導やアドバイスをもらえない
  • 職場に刺激を受ける人がいない

特に若手の場合、良いメンターとの出会いが将来のキャリアを左右することもあります。

以上の判断基準に複数あてはまるものがあった場合は、次のことを考えた方が良いかもしれません。

次に紹介する「魔法の質問」に答えてみましょう。

決断の軸が見つかる「魔法の質問」

ここまでの診断で、ご自身の状況がある程度客観的に見えてきたのではないでしょうか。

ここからは少し角度を変えて、心の奥にある「本音」を引き出すための質問をさせていただきます。

キャリア相談を受けた際に、私が必ずする質問です。実際に私自身も、この質問に「一億円でもイヤ」と即答できたため、前職を辞める決断ができました。

これは、ご自身の決断の「軸」を見つけるための、とても大切な思考実験です。

1000万円もらっても今の仕事を続けるか?

少し極端に聞こえるかもしれませんが、本気で想像してみてください。

もしも毎年1000万円を受け取れるとしたら、ただし条件がひとつあります。

「今の仕事を、今の人間関係や環境のまま、何も変えずに続けること」

この条件をのむだけで、お金に困る生活とは無縁になったとします。

さて、この条件を受け入れて、今の仕事を続けられるでしょうか?

「はい、それなら続けます」と少しでも思えたなら、今の仕事の不満は、まだ耐えられる範囲のものかもしれません。

もし答えが「いいえ、絶対無理です」だとしたら、それは心が「お金では解決できない悲鳴」を上げている何よりの証拠です。

その不満やストレスは、1000万円という大金と引き換えにしてでも手放したいほど大きなものということになります。

実際に、年収1千万円以上の給与をもらっていても、モヤモヤして私の塾に通い始めた受講生もいるくらいです。

お金だけでは満たされない価値観があることの、何よりの証明ですね。

お金以上に大切にしたいものは何か

もし「1000万円もらっても辞める」と決断したのなら、ぜひ次の質問にも答えてみてください。

その1000万円と引き換えにしてでも手に入れたいと願った「本当に大切なもの」とは、一体何だったのでしょうか。

  • 自分の成長感でしょうか?
  • 誰かの役に立っている充実感でしょうか?
  • 自分でやり方を決められることでしょうか?
  • 自由な時間でしょうか?

ここで見つかった答えこそが、今後のキャリアを考える上での絶対に譲れない「決断の軸」となるものです。

この「軸」さえ見つかれば、もう周りの意見や世間体に流されることはありません。

ご自身の価値観に従って、後悔のない選択ができるようになります。

ストップ!辞めるべきでない3つのケース

転職を考えているすべての人が、実際に転職した方がいいとはいいません。以下のケースに当てはまる場合は、転職よりも先にやっておいたほうがいいかもしれませんよ。

1.次の仕事の方向性が決まっていない

「とにかく今の会社から逃げたい」という気持ちだけで転職活動を始めるのは危険です。

明確な目標や目的がないまま転職すると、面接で志望動機を説明できないだけでなく、転職後に「こんなはずではなかった」と後悔する可能性が高くなります。

特に注意したいのは、「とりあえず今の仕事を辞めてから考える」という姿勢です。

明確な人生プランがないまま転職を繰り返すと、キャリアがバラバラになり、結果的に自分自身の市場価値を下げてしまいます。つまり、「歳をとればとるほど収入は減る」ということです。

転職は「逃げ」ではなく「攻め」の選択でなければなりません。

最低でも以下の点を明確にしましょう。

  • どのような業界で働きたいか
  • どのような職種に興味があるか
  • 転職で実現したいことは何か
  • 譲れない条件と妥協できる条件

詳しい方向性の見つけ方については、仕事の方向性がわからないときに押さえるべき4つのことで具体的な方法を解説しています。

2.強みや価値観を理解していない

転職活動では、企業に対して「自分を採用するメリット」を伝える必要があります。

しかし、自分の強みや価値観が曖昧だと、説得力のあるアピールができません

そんな状態では、自信も生まれないので好条件で採用されることはほぼないと言っていいでしょう。

また、価値観が明確でないと、転職先選びで迷いが生じます

給与の高さだけで選んだ会社が、実は自分の価値観と合わなかったというケースは珍しくありません。

「少し興味が湧いたから」「なんとなく良さそうだから」という理由で転職を繰り返すのも危険です。

短期間での転職を繰り返すと、キャリアの一貫性が失われ、専門スキルや実績を積む前に動いてしまうことになります。

自分の強みを発見する方法は自分の棚卸しガイド|強み迷子を解決する20の質問と実践方法で詳しく説明しています。

また、価値観の見つけ方については仕事の価値観とは?専門家と見つける自己分析法と面接術をご参照ください。

3.働く意欲自体が低下している

「何をやってもうまくいかない」「どの仕事も向いていない気がする」といった状態の場合、転職では根本的な解決にならない可能性があります。

このような状況では、まず心身のコンディションを整えることが先決です。十分な休息を取り、必要に応じて専門家に相談することも大切です。

意欲が回復してから、改めて転職を検討しても遅くはありません。焦って転職すると、新しい職場でも同じような問題が再発する可能性が高いからです。

この機会に、自分を見つめ直してみませんか?

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ここまで読み進めて、

「自分は辞めるべきでないケースに当てはまるかもしれない」

「そもそも自分の強みや価値観が何なのか、よくわからない」

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決断を焦る前に、まずは自分自身を深く理解することが、後悔しないキャリア選択の第一歩です。 

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  • 今の仕事合う?合わないチェックリスト:現在の職場環境が自分に合っているか評価するのに役立ちます。
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後悔しない決断を下すための7つの質問

7つの判断基準で客観的な状況を整理したら、次は以下の質問に答えてみてください。

これらの質問は、感情と理性のバランスを取りながら、最終的な決断を下すためのものです。

質問1:今の不満は一時的か根本的な問題か?

不満の性質を見極めることが重要です。

  • 一時的な問題の例:
  • 繁忙期による残業の増加
  • 新しい上司との関係構築中
  • 慣れない業務による不安
  • 根本的な問題の例:
  • 業界全体の将来性への疑問
  • 自分の価値観との根本的な相違
  • 長期間改善されない構造的な問題

一時的な問題なら時間が解決してくれる可能性がありますが、根本的な問題は環境を変えなければ解決困難です。

質問2:転職先でやりたいことは明確か?

「今の仕事が嫌だから転職したい」と「○○の仕事をしたいから転職したい」では、成功確率が大きく異なります。

  • 明確にしておくべき点:
  • 希望する業界と職種
  • 身につけたいスキル
  • 実現したい働き方
  • 長期的なキャリアビジョン

これらが曖昧な場合は、転職活動を始める前に情報の収集や自己分析を深める時期です。

質問3:今の会社で改善を試みたか?

転職を検討する前に、現在の環境で問題解決を図ったかどうかを振り返ってみましょう。

  • 試してみる価値がある改善策:
  • 上司や人事への相談
  • 部署異動の打診
  • 業務の進め方の提案
  • スキルアップの申し出

これらを試さずに転職するのは、機会損失になる可能性があります。

質問4:転職活動と現職を両立できるか?

転職活動には相当な時間と労力が必要です。

  • 確認すべき点:
  • 平日の面接に参加できるか
  • 応募書類を作成する時間があるか
  • 業界研究や企業分析の時間を確保可能か
  • 精神的な負担に耐えられるか

両立が困難な場合は、有給休暇の取得や業務の調整など、事前の準備が必要です。

質問5:失うものと得られるものを比較してどうか?

転職には必ずリスクが伴います。冷静にメリットとデメリットを比較してみましょう。

  • 失う可能性があるもの:
  • 現在の安定した収入
  • 築いてきた人間関係
  • 慣れ親しんだ環境
  • 既得権益(有給日数、退職金など)
  • 得られる可能性があるもの:
  • より良い労働条件
  • 新しいスキルや経験
  • 理想的な働き方
  • 将来性のあるキャリア

どちらが大きいかは人それぞれですが、客観的に比較することが大切です。

質問6:この決断を5年後に後悔しないか?

長期的な視点で判断することも重要です。5年後の自分になったつもりで考えてみてください。

転職した場合としなかった場合、どちらがより満足のいくキャリアを歩んでいそうでしょうか?

また、転職のタイミングとしても適切かどうか検討してみましょう。

年齢、市場環境、家族の状況などを総合的に考慮することが必要です。

質問7:直感的に「転職すべき」と感じるか?

最後は直感も大切な要素です。

理性的な分析も重要ですが、心の奥底にある本当の気持ちにも耳を傾けてみてください。「本当は転職したいのに、不安で躊躇している」のか、「なんとなく転職を考えているだけ」なのかでは、行動の指針が変わります。

直感と論理的思考の両方が「転職すべき」を指している場合、それは行動を起こすタイミングかもしれません。



7つの質問に答え、ご自身の考えがはっきりし始めましたでしょうか?

もし「辞める」という方向にかたむいたものの、あと一歩が踏み出せない、という方のために。 

具体的な行動を通して、あなたの決断を後押しする「今の仕事を辞める踏ん切りをつける活動100選シート」をご用意しました。 

このシートは、活動中に「これでいいんだ」というポジティブな気持ちが自然に湧くように厳選しました。

このシートに沿って行動することで、漠然とした不安が消え、自信を持って次の一歩を踏み出せるようになります。 

こちらのシートも有料にすべきか迷いましたが、私もなかなか行動に移せないもどかしさに苦しんだ経験がありますのでとりあえず無料で配布します。

ただし、いつまで無料で配布するかわかりません。

必要と思う人は入手して保存することをおすすめします。

下記からどうぞ。

※予告なく配布を終了致します

本気でやりたい仕事を見つけたい方へ

自分力活用講座

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この記事を通して自己分析を進めても、なお「自分の進むべき道がわからない」「一人で考えるには限界がある」と感じている人がいるかもしれませんね。

もしも、単に今の仕事から離れるだけでなく、「心から情熱を注げる仕事を見つけ、心から人生を楽しみたい」と本気で願うのであれば、専門家の力を借りるのが近道です。

 私が主宰する「自分力活用講座〈入門コース〉」では、14年以上に渡り指導した経験を元に、自分の中に眠る「本当の強み」を引き出し、それを仕事(収入)に変えていくための実践的な方法を体系的にお伝えしています。 

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(まとめ)人生のトビラは自分で開けるもの

(まとめ)人生のトビラは自分で開けるものこの記事を書いている私も、やりたくない仕事を26年間続けてきた経験があります。葛藤の日々でした。

迷いつつも、前職の仕事を続けながら複業的な位置づけで講師の仕事を始めています。完全独立まで結果的に10年以上かかりました。

長い期間悩みましたけれど、10年という葛藤の期間は自分には必要だったと思います。

それだけ退職というものには重みがあり、覚悟も必要ですよね。振り返って思うことは「人生のトビラは自分でしか開けられない」ということ。

同じ業務のくりかえしの日々を送っていても、なにも起こらない。誰も自分の人生に責任を持ってくれない。

調べたり、勉強したり、話を聞きにいったり・・・。正解なのかわからないことをあがきまくって前に進むことが重要になる。

すると、新しい人生のトビラが開く可能性は1%づつ高まります。本記事との出会いをきっかけに一度考えてみることをおすすめします。

魂の女性成長支援・浅野塾代表 浅野ヨシオ

この記事を書いている人

浅野ヨシオ:
女性成長支援コンサルタント。
魂の女性成長支援・浅野塾 代表。
2007年よりビジネスパーソンや出版希望者を対象とした、自分の強みを発見し唯一無二のブランドを作る講師として活動。ハイキャリアの女性たちでも自分の能力がわからず強い自信を持てずにいることを知る。
2011年、女性成長支援の講座を起ち上げ、幼少期から現在までの人生史を平均200時間以上かけて深掘りする指導に定評がある。
通算14年2000人超の女性専門指導の経験により、心を縛る足かせをはずし、自分にとっての幸せを追求する自己実現プログラムを多数構築する。
著書に「私はこの仕事が好き!自分の強みを活かして稼ぐ方法(大和出版)」がある。

◎メディア実績:日本経済新聞/日経WOMAN/PRESIDENTほか多数

◎講演実績:横浜市経済観光局/多摩大学/NPO法人Woman’sサポート/自由大学/青森商工会連合会/天狼院書店/(株)スクー/ほか多数

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